Född i Boston 1929 flyttade Cunningham till New York efter att han tappade från Harvard. Han började som hattdesigner, och när moderna blev mindre formella på 1960-talet plockade han upp en kamera istället. Gatestil blev snabbt hans ämne, och han tog dagliga uppdrag för Chicago Tribune och Daily News och blev sedan en regelbunden bidragsgivare till Times i slutet av 70-talet.
Cunningham, en viktig bidragsgivare till den ursprungliga tidningen Details (där han berömt skulle riva upp sina lönecheck), avslog flera anställningar på tidskrifter och tills han accepterade Times 1994 efter en cykelolycka "[för] sjukförsäkringen." Trots att han fotograferade upp till 20 galas under en helg, var han inga krusiduller; han bar samma uniform, åt samma frukost och sov på en barnsäng bland filer av hans negativ. "Pengar är det billigaste", sa han en gång. "Frihet och frihet är det dyraste."
”Att se en Bill Cunningham-gata spridd var att se hela New York. Unga människor. Bruna människor. Människor som spenderade förmögenheter på mode och människor som bara hade en ansträngning och visste hur man skulle sätta ihop en outfit utifrån vad de hade och vad de hittade, ”säger Dean Baquet, Times chefredaktör.